MrNasri mrnasri.com — Cours de physique-chimie
Terminale — Bac 6. Synthèse organique — stratégie et mécanismes
Fiche de révision — Bac spécialité physique-chimie • mrnasri.com
Ce que tu dois savoir faire :
- Identifier les groupes caractéristiques en chimie organique
- Reconnaître les types de réactions (addition, substitution, élimination)
- Comprendre les notions de site donneur / accepteur d'électrons
- Lire et compléter un mécanisme réactionnel (flèches courbes)
I. Groupes caractéristiques principaux
- Alcool : −OH • Aldéhyde : −CHO • Cétone : C=O au milieu
- Acide carboxylique : −COOH • Ester : −COO−R
- Amine : −NH₂, −NHR, −NR₂ • Amide : −CO−NR₂
- Halogénoalcane : −Cl, −Br, −I
II. Types de réactions
- Addition : une molécule s'ajoute à une liaison multiple (C=C, C=O).
- Substitution : un atome (ou groupe) est remplacé par un autre.
- Élimination : on perd des atomes pour créer une liaison multiple.
III. Polarité et sites réactionnels
Une liaison entre deux atomes d'électronégativité différente est polarisée.
- Site donneur d'électrons : atome porteur d'une charge partielle δ− ou d'un doublet non liant.
- Site accepteur d'électrons : atome porteur d'une charge partielle δ+.
IV. Mécanisme avec flèches courbes
Une flèche courbe représente le mouvement d'un doublet d'électrons :
- Elle part toujours d'un site donneur (doublet ou liaison).
- Elle pointe vers un site accepteur (atome δ+).
V. Étapes d'une synthèse
- Transformation : choix des réactifs et conditions (température, catalyseur).
- Traitement : extraction du produit du milieu réactionnel.
- Purification : recristallisation, distillation.
- Identification : chromatographie, IR, RMN, point de fusion.
- Calcul du rendement : η = n_obtenu / n_théorique.
VI. Exemple type Bac
Énoncé. On synthétise un ester à partir de 0,10 mol d'acide et 0,10 mol d'alcool. On obtient 0,067 mol d'ester.
1) De quel type de réaction s'agit-il ?
Estérification : substitution (équilibrée).
2) Calculer le rendement.
η = 0,067 / 0,10 = 67 %.
⚠ Erreurs fréquentes à éviter
ATTENTION
- Confondre addition (liaison multiple) et substitution (échange).
- Tracer une flèche courbe à partir d'un atome δ+ (toujours du donneur).
- Oublier que l'estérification est une réaction limitée (équilibre).
- Confondre rendement massique et rendement molaire.
★ À retenir absolument
L'ESSENTIEL
• 3 types : addition, substitution, élimination
• Flèche courbe : donneur (δ−) → accepteur (δ+)
• Étapes : transformation, traitement, purification, identification
• η = n_obtenu / n_théorique